Um centro quiral consiste num átomo que se encontra ligado a quatro átomos ou grupos atómicos diferentes.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
Quiralidade é uma propriedade geométrica importante relacionada à simetria da molécula. Uma molécula quiral não se sobrepõem à sua imagem espelho (pense em sapatos, que são específicos para o pé direito e esquerdo).
Identificação da configuração R ou S
Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R (do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S (do latím sinister, esquerdo).
Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.
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Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa, já o composto meso é opticamente inativo por compensação interna. O texto Isomeria Óptica mostrou que, quando esse tipo de isomeria ocorre, significa que o composto desvia o plano de luz polarizada.
Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
O grupo ─ R representa a cadeia carbônica na qual o grupo orgânico substituinte está inserido. Observação: os Grupos substituintes também são conhecidos como ramificações.
Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes. A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria).
A quiralidade é de grande importância principalmente na farmácia e em nossas vidas. Em nosso organismo muitas moléculas são quirais, como as enzimas, e estas só agem se o ligante correto "encaixar" em seu sítio ativo. Existem fármacos que são quirais, com orientação bem definida.
Os alimentos que ingerimos, bem como a celulose dos tecidos e do papel que utilizamos, são formados por várias substâncias que contém carbonos assimétricos (quiral). Um exemplo importante é a “queima” dos alimentos em nosso organismo. ...
A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada): Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro.
Para calcular o número de isômeros possíveis, é necessário considerar a existência do carbono quiral. Para isso, precisamos considerar os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as sequências no sentido horário e anti-horário do anel.
Para determinar se uma substância orgânica apresenta isômeros ópticos ativos, basta verificar a presença de um ou mais carbonos quirais em sua estrutura. Lembrando que o carbono quiral é aquele que apresenta obrigatoriamente quatro ligantes diferentes: Não pare agora...
- CH3CH3 - etano (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função hidrocarboneto); - CH2CH2 - eteno (2 átomos de carbono, ligação dupla na cadeia, função hidrocarboneto); - CHCH - etino (2 átomos de carbono, ligação tripla na cadeia, função hidrocarboneto);
Compostos de carbono e hidrogênio.
➢ Nomenclatura usual: Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico Exemplo: H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 → Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.
Os dois primeiros são ativos (e antípodas). O ácido racêmico é inativo devido a uma compensação externa (o desvio que o dextrogiro provoca para a direita, o levogiro faz para a esquerda). A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrogiro (d) ou levogiro (l) é usando um polarímetro.
Com a fórmula estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:Numerar os carbonos da cadeia, de preferência a partir do carbono mais próximo do grupo funcional. ... Desconsiderar alguns carbonos. ... Verificar os ligantes dos carbonos restantes.
Compostos meso têm dois ou mais carbonos quirais e um plano de simetria. Se houver um plano de simetria o composto não é quiral!
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
Segundo a definição acima, a Metameria é, na realidade, um tipo de isomeria de posição, sendo que seus isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional, apresentam a mesma cadeia principal heterogênea e podem ser cíclicos ou acíclicos.
Ocorre isomeria plana de posição quando, analisando dois isômeros da mesma função orgânica, há diferença na posição de um grupo funcional, insaturação ou ramificação. Por exemplo, o composto metil-fenol possui três isômeros de posição: 2-metil-fenol (ou orto-metil-fenol) 3-metil-fenol (ou meta-metil-fenol)
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