A D-glicose é epímero da D-galactose em C-4 e epímero da D-manose em C-2 (Figura 9). Uma cetose tem um carbono assimétrico a menos que uma aldose com o mesmo número de átomos de carbono. Portanto, uma cetose tem somente a metade dos estereoisômeros de uma aldose com o mesmo número de carbonos.
Os epímeros da glicose mais importantes são a manose (diferença na configuração da hidroxila do carbono 2) e a galactose (diferença na configuração da hidroxila do carbono 4).
A D-Glicose é um dos 16 estereoisômeros da aldohexose, também conhecida como dextrose acontece abundantemente na natureza, diferente de seu isomero L-Glicose.
O número possível de estereoisômeros é 2n, onde n é o número de centros quirais.
Epímeros são dois diasteroisômeros que diferem em apenas um carbono quiral. Na forma de anel, o epímero é chamado de anômero. As aldoses e cetoses da série D são imagens especulares ou enântiomeros das suas contrapartes L.
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Significado de epímero
[Entomologia] Peça lateral do tórax dos insetos. [Química] Composto que resulta de epimerização.
Para trabalharmos os conceitos de anômero e mutarrotação, utilizaremos como exemplo a glicose, que é uma aldo-hexose. Essa molécula apresenta quatro centros quirais, e, por consequência, é uma molécula opticamente ativa, possuindo dois enantiômeros, a D- glicose e a L-glicose.
Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço. - Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro. - Diasteroisômeros - estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.
ESTEREOGÊNICO, o número de esteroisômeros possíveis é ≤ 2n, onde n = número de C*. ➢ Número de esteroisômeros = 4. 2 pares de enantiômeros (são diasteroisômeros um do outro).
Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.
No caso da glicose, é o 5º carbono de “cima para baixo” na imagem. Observem nesse exemplo ainda, que chamamos de D-glicose, quando o grupo hidroxila do carbono quiral se localiza a direta da molécula, por isso D (dextro). Já na L-glicose, encontramos o grupo hidroxila do lado esquerdo, por isso L (levo).
A frutose possui três átomos de carbonos assimétricos, portanto, temos 8 isômeros opticamente ativos e 4 isômeros opticamente inativos, que são 4 misturas racêmicas.
Em seres humanos, a glicose é encontrada no sangue e obtida através dos alimentos, onde existe na forma de moléculas mais complexas. Os alimentos para serem aproveitados pelas células têm de ser transformados em partículas menores, onde são obtidos os nutrientes, entre eles, a glicose.
Estereoisômeros podem ser divididos em duas categoriais: aqueles que são enantiômeros um do outro e aqueles que são diastereômeros um do outro.
A D-glicose e a D-galactose são epímeros porque diferem somente na configuração do grupo OH no C4.
Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponíveis são chamados ENANTIÔMEROS. Qualquer estrutura que não tenha plano de simetria, ou seja, qualquer estrutura quiral, pode existir como duas imagens especulares ou enantiômeros.
Um exemplo é o mentol, que possui 3 centros quirais, e portanto 8 estereoisômeros diferentes.
Para calcular o excesso enantiomérico, você divide a rotação específica observada pela rotação específica máxima do excesso de enantiômero. Podemos calcular a porcentagem de cada enantiômero, conforme descrito neste Questão socrática.
Para calcular o número de isômeros possíveis, é necessário considerar a existência do carbono quiral. Para isso, precisamos considerar os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as sequências no sentido horário e anti-horário do anel.
Como devemos fazer para escrever a orientação espacial correta de estereoisômeros? Para podermos desenhar e reconhecer de forma correta a maneira como os substituintes de um carbono assimétrico orientam-se no espaço, precisamos de uma notação fácil e que possa ser reconhecida em qualquer lugar do mundo.
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
Enzimas Reguladoras da GlicóliseFosfofrutoquinase: Principal enzima de controle da via glicolítica. ... Hexocinase. Catalisa a primeira reação da glicólise. ... Glicoquinase: isoenzima da hexoquinase presente no fígado. Não é inativada pela glicose-6-fosfato. ... Piruvato quinase.
Mutarrotação – Wikipédia, a enciclopédia livre.
→ Oligossacarídeos: são formados pela união de dois a 10 monossacarídeos. Quando ocorre a união de apenas dois monossacarídeos, recebem a denominação de dissacarídeo. Como principais exemplos, podemos citar a maltose (glicose + glicose), lactose (galactose + glicose) e sacarose (glicose + frutose).
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