O colesterol é um composto orgânico do grupo dos álcoois (secundário e monoinsaturado) cuja estrutura química está representada a seguir. Veja que ele é classificado como sendo também do grupo dos esteroides, que são compostos que possuem dezessete átomos de carbono dispostos em quatro anéis.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes. A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria).
A frutose possui três átomos de carbonos assimétricos, portanto, temos 8 isômeros opticamente ativos e 4 isômeros opticamente inativos, que são 4 misturas racêmicas.
É um carbono ligado a quatro átomos ou grupos diferentes. possíveis na molécula depende do número de carbonos assimétricos (n) e é igual a 2n. Assim, uma aldohexose como a glicose, com seus quatro carbonos assimétricos (n = 4), apresenta 16 isômeros.
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Em relação a sua fórmula molecular geral, a sua cadeia é composta por seis carbonos e um grupo aldeído (–CHO), que podem ser encontrados na forma de cadeia aberta (acíclica) ou anel (cíclica).
Glicose e seus isômeros
A frutose é um isômero estrutural da glicose e da galactose, o que significa que seus átomos estão ligados em ordens diferentes. Glicose e galactose são estereoisômeros (têm átomos ligados na mesma ordem, mas organizados de forma diferente no espaço).
a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.
É interessante notar que tanto a sacarose quanto a glicose e a frutose possuem carbonos quirais, ou seja, átomos de carbono na estrutura do composto que possuem quatro átomos ou grupos de átomos diferentes ligados a ele.
Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre será saturado. Ele é geralmente representado por C* .
Uma estrutura simétrica é aquela que possui pelo menos um plano de simetria, ou seja, que se for dividida produzirá duas metades idênticas. Por exemplo, se uma raquete de tênis for dividida ao meio, as duas partes serão exatamente iguais.
A isomeria óptica está ligada ao fato de a molécula orgânica ser assimétrica. Na maioria das vezes a assimetria da molécula é identificada por meio da presença de um carbono assimétrico ou quiral, isto é, carbonos que possuem os quatro ligantes diferentes entre si.
Com a fórmula estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:Numerar os carbonos da cadeia, de preferência a partir do carbono mais próximo do grupo funcional. ... Desconsiderar alguns carbonos. ... Verificar os ligantes dos carbonos restantes.
Quando uma molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, ela terá dois isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro) e dois inativos (meso e mistura racêmica).
Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono; Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos; Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos; Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos.
Os quatro carbonos intermediários (carbonos 2 a 5) são quirais, então existem 24 isômeros óticos.
Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: ( ) Possui 6 carbonos assimétricos. ( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.
Quanto à produção, acontece que, conforme você pode visualizar na fórmula do aspartame, ele possui dois carbonos assimétricos ou quirais (carbonos que estão ligados aos átomos de nitrogênio), ou seja, que possuem os seus quatro ligantes diferentes.
Quimicamente, o aspartame é uma molécula composta por dois aminoácidos (L-fenilalanina e L-aspártico), ligados por um éster de metila (metanol). A fenilalanina é um aminoácido essencial, sendo encontrado em muitos alimentos, principalmente no leite e seus derivados.
Portanto, apresenta: 24=16 enantiômeros, sendo 8 dextrogiros e 8 levogiros, e pode formar 8 misturas racêmicas. O número de misturas costuma ser metade do número de estereoisômeros opticamente ativos.
A isomeria é um fenômeno estudado dentro da química orgânica. Seu conceito é simples: ela ocorre entre compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas não são a mesma molécula. Ela pode ser divida em dois grandes grupos: isomeria plana e isomeria espacial.
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
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