Os fármacos quirais são aqueles que têm na sua estrutura um ou mais carbonos quirais, isto é, carbonos que têm quatro ligações diferentes e com imagem especular não sobreponível. Esse par de moléculas que são a imagem ao espelho uma da outra e não são sobreponíveis, chamamos de enantiômeros.
Os chamados medicamentos quirais produzidos sinteticamente constituem uma mistura racêmica (presença de isômeros). Eles têm em sua estrutura átomos com orientação tridimensional, uma modificação dessa orientação ocasiona a diminuição ou mudanças nos efeitos biológicos do medicamento.
Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiômeros com atividades farmacológicas diferentes.
A quiralidade é de grande importância principalmente na farmácia e em nossas vidas. Em nosso organismo muitas moléculas são quirais, como as enzimas, e estas só agem se o ligante correto "encaixar" em seu sítio ativo. Existem fármacos que são quirais, com orientação bem definida.
Quiralidade é uma propriedade geométrica importante relacionada à simetria da molécula. Uma molécula quiral não se sobrepõem à sua imagem espelho (pense em sapatos, que são específicos para o pé direito e esquerdo).
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Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. ... A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria).
Existem muitos outros exemplos de objetos que são quirais: um pé de tênis, uma orelha, um parafuso de madeira, um carro, etc. O corpo humano é estruturalmente quiral, com o coração localizado à esquerda do centro e o fígado à direita.
Com o tempo, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto.
A isomeria e a diferenciação entre os isômeros são de grande importância para a medicina na eficiência dos remédios. É muito comum uma substância que componha um remédio que vai salvar a vida de uma pessoa ter um isômero que, caso seja utilizado como remédio, pode ter o efeito contrário e até matar alguém.
Nesses casos, primeiro é necessário saber qual orientação tridimensional do centro quiral é responsável pela atividade farmacológica. ... É aí que a síntese assimétrica, que é a reunião de estratégias e métodos químicos que permitem efetuar o controle tridimensional de um determinado centro quiral, mostra sua importância.
➢ Molécula QUIRAL: NÃO é sobreponível à sua imagem especular. ➢ Molécula AQUIRAL: é sobreponível à sua imagem especular. ... (moléculas com mais de um carbono tetraédrico estereogênico podem ou não ser quirais – depende do caso);
Química. A isomeria é um fenômeno muito comum na Química Orgânica e na Bioquímica, onde compostos de mesma fórmula molecular possuem fórmulas estruturais diferentes.
Isomeria plana de função é um caso particular de isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas completamente diferentes. Removedor de esmalte e desinfetante são isômeros funcionais.
A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
Segundo sua disposição espacial, como a existência de dois enantiômeros, um fármaco pode antagonizar a ação de seu estereoisômero, ou um dos enantiômeros pode apresentar um efeito terapêutico e o outro ser responsável por um efeito secundário, ou ainda os dois apresentarem a mesma atividade mas apenas um manifestar um ...
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.
A isomeria é um fenômeno estudado dentro da química orgânica. Seu conceito é simples: ela ocorre entre compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas não são a mesma molécula. Ela pode ser divida em dois grandes grupos: isomeria plana e isomeria espacial.
A identificação de um carbono quiral em um composto orgânico de cadeia aberta ou fechada é possível pela presença de um ou mais carbonos com quatro ligantes diferentes.
Em química, designa qualquer composto opticamente ativo que tem a característica de fazer girar o plano da luz polarizada no sentido anti-horário (ver isomeria óptica).
Um centro quiral consiste num átomo que se encontra ligado a quatro átomos ou grupos atómicos diferentes. ... As substâncias com centros quirais são oticamente ativas, isto é, são enantiómeros. Estas moléculas não são sobreponíveis às respetivas imagens.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono ...
Identificação da configuração R ou S
Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R (do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S (do latím sinister, esquerdo).
A isomeria de função, também denominada de funcional, é aquela em que os compostos se diferenciam por pertencerem a grupos funcionais diferentes. A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula estrutural.
Geralmente, os heteroátomos que aparecem ligados ao carbono nos compostos orgânicos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Portanto, a metameria normalmente ocorre em éteres, ésteres, tioéteres, aminas (monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas.
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