Os dois são ninjas extremamente poderosos, mas a história deixa subentendido que Itachi conseguiria vencer Pain. Primeiro temos várias declarações do Tobi / Obito de que ele tinha Pain na palma da sua mão, e conseguiria resolveu algum tipo de rebelião que ele causasse que fosse contra o grande plano de Obito.
Apesar dos diversos conflitos que vimos entre os dois na série, nenhuma luta entre Itachi e Sasuke foi realmente justa. Não só Itachi sempre esteve um passo a frente (ou mais) em seu nível de poder, como ele nunca lutou a sério contra o irmão.
Gaara Boruto vence. Gaara provavelmente só teria problemas com os Genjutsus, tendo em vista sua falta de conhecimento a respeito das habilidades de Itachi, contudo, uma vez pego e tendo sabedoria que está em uma ilusão, sua forma para sobressair-se seria seu controle de chakra, que é exímio.
Itachi foi um ninja incrivelmente poderoso com seu domínio das habilidades do Mangekyou Sharingan, mas sua doença, baixas reservas de chakra e a versatilidade de combate de Jiraiya certamente seriam o suficiente para garantir a derrota.
Itachi vence. seu susanoo é praticamente invencível, contendo o espelho yata, que reflete qualquer coisa, e a espada totsuka, que corta e sela qualquer coisa. genjutsu com nivel máximo,tsukuyomi, poderia até matar o naruto no genjutsu. tem o mangekyou, amaterasu entre outros como o Izanami.
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Logo comparando o nível de poder, Itachi provavelmente conseguiria vencer Pain também. Pain era muito forte e não seria uma luta fácil, mas o Uchiha tinha muitos truques na manga que poderia subjugar Pain / Nagato em uma grande luta.
A verdade é que, caso Kisame fosse enfrentar Itachi com a Samehada, ele provavelmente venceria com facilidade. Isso por que a Samehada poderia facilmente absorver todo o chakra dos ataques fogo de Itachi, bem como o próprio Susanoo. Algo que reduziria o arsenal do prodígio Uchiha a praticamente taijutsu e genjutsu.
Durante o encontro deles em Naruto Clássico, Itachi afirmou que Jiraiya era mais forte do que ele e não seria inteligente enfrentá-lo, mas era óbvio que Itachi era habilidoso o suficiente e estava apenas dizendo isso como uma estratégia para recuar e sabotar convenientemente os planos da Akatsuki para caçar Naruto.
Além disso, Itachi não tinha qualquer intenção de enfrentar Jiraiya, pois o seu verdadeiro objetivo em visitar Konoha era lembrar para Danzo e os demais anciãos da vila que ele ainda estava vivo, garantindo que eles não tentariam descumprir o arco de ficarem longe de Sasuke.
Nesse sentido, Kakashi é notoriamente superior a grande maioria dos ninjas, incluindo Itachi Uchiha. Porém o controle de Itachi com as chamas negras do Amaterasu e a invocação de um Susano o com a Espada Totsuka e o Escudo Yata provavelmente seria o suficiente para derrotar Kakashi.
Essa diferença, principalmente quando notamos que os genins de Boruto são consideravelmente mais habilidosos que os genin de Naruto, pode indicar que Shinki genin seria ainda mais poderoso que Gaara genin.
Nos primeiros episódios de Naruto Shippuden, Gaara é capturado por membros da Akatsuki, Sasori e Deidara ,e eles conseguiram tirar o Shukaku do Gaara e ele morre.
Graças a Naruto, o garoto conseguiu controlar sua natureza violenta, se tornando o Kazekage. Mesmo assim, a Akatsuki chegou até ele, torturando-o de um modo horrível para extrair o Uma Cauda. Eles conseguiram e o ritual matou Gaara, despedaçado os corações de muitos fãs.
Sendo assim, Sasuke obviamente era um ninja muito acima da média para a sua idade, e com o tempo a sua evolução foi ficando cada vez mais rápida. No entanto, Itachi é realmente incomparável, e não seria exagero dizer que talvez ele tenha sido o maior prodígio de toda a franquia Naruto.
Então, naturalmente, Itachi planejava morrer pelas mãos de Sasuke. Sua morte traria a satisfação de vingar seu próprio clã a Sasuke e completaria a missão que o jovem estava trabalhando há anos. Isto também daria a Sasuke um motivo para se afastar de Orochimaru, e com sorte isto o faria voltar para Konoha.
Naruto Shippūden - Episódio 138: O Fim.
Este é o motivo de Jiraiya ser o Sannin mais forte em Naruto Shippuden. Cada um dos três ninjas lendários são fortes a sua maneira. Afinal, eles são lendários por algum motivo. Mas um dos três há de ser o mais forte, e esse cara é o Jiraiya.
Então por que Obito Uchiha tinha medo de Itachi? Obito podia ser mais poderoso do que Itachi, mas ele não tinha conhecimento sobre as intenções de Itachi e nem sobre os seus poderes.
Fraquezas Físicas: Modo Sábio tem tempo limite, e Jiraiya precisa ficar completamente parado para absorver energia natural.
Kakashi tem muita experiencia com combate individual e sem duvida era mais forte que o Jiraiya.
A entrevista de Kishimoto
Existe uma entrevista com Masashi Kishimoto, o criador da franquia, onde de acordo com ele, Itachi Uchiha é o mais poderoso e desenvolvido Uchiha, até mesmo mais do que o lendário Madara.
No passado Jiraya perdeu um combate pro Orochimaru, se for por este lado Oro ganha. Mas eles eram jovens então é outra história. Jiraiya vence. Sem o Edo Tensei por Orochimaru, Jiraiya vence.
Após descartar Samehada, que o troca por Killer Bee, Kisame é decapitado por Bee e pelo Raikage. Mais tarde é revelado que era apenas uma técnica de mudança de forma realizada por Zetsu; o Kisame verdadeiro se escondeu dentro da Samehada. Ele tenta fugir dos ninjas, mas é derrotado e capturado por Guy.
Além de serem dos dois membros mais poderosos da Akatsuki, Kisame e Itachi representavam lados opostos, já que enquanto um tinha uma enorme quantidade de chakra, o outro não era tão forte fisicamente, mas compensava isso com as suas técnicas de ilusórias.
Kisame Hoshigaki
Kisame não é só extremamente forte por si mesmo como tem a habilidade de aumentar sua força usando a espada Samehada. Essa arma permite que Kisame negative o ataque de qualquer chakra. Além disso, ele pode se fundir com a espada recuperando-se de ferimentos fatais.
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