O primeiro detentor do Mangekyou Sharingan – e do próprio Sharingan original – foi Indra Otsutsuki, filho de Hagoromo, o Sábio dos Seis Caminhos, e neto da Kaguya. Isso no mangá; no anime também é o Hagoromo o primeiro a despertar o Mangekyou. No anime, Indra acorda o Mangekyou depois de matar dois dos seus seguidores.
A pessoa mais jovem a conseguir esse feito foi Izumi Uchiha, que aos 5 anos despertou o seu Sharingan devido ao ataque da Kurama a vila da folha, no qual ela viu seus pais sendo assassinados pelo monstro de caudas.
Madara Uchiha, junto com seu irmão mais novo, Izuna, foram os primeiros Uchiha a despertarem o Mangekyō Sharingan. Com o tempo ele começou a ficar cego devido ao seu uso excessivo, e apenas após transplantar os olhos de seu irmão mais novo que ele conseguiu recuperar a visão.
Porém, é válido ressaltar que o primeiro despertar do Sharingan foi com o Hagoromo, quando ele viu o corpo da Haori, e do Mangekyo Sharingan também, quando ele quase matou o seu irmão Hamura(manipulado por Kaguya).
Porque Sasuke não despertou esse poder assim que ele “matou” Itachi, já que Itachi era um ente muito querido dele? Simples, porque aquela foi a vingança bem suscedida de Sasuke.
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O motivo é bastante simples, para falar a verdade. Além de ser jovem demais, Sasuke ainda não tinha obtido nem o seu Sharingan, então era impossível despertar o Mangekyo Sharingan de uma única vez.
Após Sasuke matar seu irmão Itachi em uma luta, ele cai inconsiente e acorda com Tobi o observando, Tobi conta a história por trás do "Massacre do Clã Uchiha". Quando Tobi acaba de contar toda a história, Sasuke desperta seu Mangekyou Sharingan e decide se vingar de Konoha pelo o que ela fez com seu irmão.
Menções honrosas: Indra Otsutsuki
É dele também que surge a linhagem do clã, então, ainda que seja Otsutsuki, ele também é considerado o primeiro Uchiha.
Se você logicamente excluir o rinnegan ou qualquer outro meio externo de fortificar o seu sharingan (como as células do Hashirama no Obito), quem teve o Sharingan mais forte foi provavelmente o Itachi Uchiha.
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