Os enantiômeros são isômeros espaciais opticamente ativos, que são assimétricos, eles também são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis. Na estereoisomeria, ou isomeria espacial, existe a isomeria óptica, que ocorre quando compostos são opticamente ativos, isto é, desviam o plano de luz polarizada.
Enantiômeros têm propriedades físicas e químicas iguais. Diastereoisômeros têm propriedades físicas e químicas diferentes. Ex.: (a) e (c), (a) e (d), (b) e (c), (b) e (d). Diastereoisômeros também podem ser cíclicos.
Uma forma de identificar se os compostos são enantiômeros é verificar se a molécula é assimétrica por possuir pelo menos um carbono quiral, ou seja, que possui todos os ligantes diferentes entre si.
2 pares de enantiômeros (são diasteroisômeros um do outro).
Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra; Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
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Neste caso, somente o Isomero Levogiro, apresenta efeito Fisiologico. Outro exemplo interessante e da Aspargina, substancia que atua no Paladar.Um dos seus enantiomeros estimula as papilas gustativas da lingua, a produzir um sabor doce, o outro produz a sensaçao de um sabor amargo.
Outra propriedade que diferencia os enantiômeros é a ATIVIDADE ÓPTICA. A atividade óptica é a habilidade que uma substância quiral tem de desviar o plano da luz plano-polarizada em um polarímetro.
Para determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de moléculas com vários carbonos assimétricos basta usar as expressões de Van t Hoff e Le Bel.
Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.
Quando uma molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, ela terá dois isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro) e dois inativos (meso e mistura racêmica).
Identificação da configuração R ou S
Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R (do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S (do latím sinister, esquerdo).
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.
Assim, o ácido (D)-(R)-(-)-láctico (produzido pelo nosso organismo no metabolismo anaeróbico da D-glicose) e o (L)-(S)-(+)-láctico (não natural) são chamados de enantiômeros.
São os chamados estereoisômeros, cujos átomos são ligados na mesma sequência (a mesma constituição), mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço. Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diasteroisômeros.
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. Ele é fundamental para identificar a isomeria óptica e o número de isômeros que podem ser formados. Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes.
Número de isômeros opticamente ativos = 2n. Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
Com a fórmula estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:Numerar os carbonos da cadeia, de preferência a partir do carbono mais próximo do grupo funcional. ... Desconsiderar alguns carbonos. ... Verificar os ligantes dos carbonos restantes.
Isômeros constitucionais não, mas tem como saber quantos estereoisômeros (isômeros óticos) um composto tem; podemos calcular o número de estereoisômeros por 2n, onde n é o número de carbonos assimétricos (ou quirais) da molécula.
Existem apenas seis isômeros do C5H10.
Para determinar se uma substância orgânica apresenta isômeros ópticos ativos, basta verificar a presença de um ou mais carbonos quirais em sua estrutura. Lembrando que o carbono quiral é aquele que apresenta obrigatoriamente quatro ligantes diferentes: Não pare agora...
Os dois primeiros são ativos (e antípodas). O ácido racêmico é inativo devido a uma compensação externa (o desvio que o dextrogiro provoca para a direita, o levogiro faz para a esquerda). A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrogiro (d) ou levogiro (l) é usando um polarímetro.
Em conclusão, o conceito de conformação engloba porções de uma molécula que não estão diretamente ligadas ao mesmo átomo e não envolvem o esqueleto covalente das moléculas, enquanto a configuração relaciona partes da molécula que estão ligadas a um mesmo átomo, havendo por isso um envolvimento direto do esqueleto ...
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
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