A estereoquímica inclui métodos para determinar e descrever esses relacionamentos; o efeito nas propriedades físicas ou biológicas que essas relações transmitem às moléculas em questão e a maneira pela qual essas relações influenciam a reatividade das moléculas em questão (estereoquímica dinâmica).
A estereoquímica é uma área da química responsável pelo estudo do arranjo espacial dos átomos, dentro das moléculas. Analisa as suas formas tridimensionais, em termos estáticos e dinâmicos, o que permite perceber a relação da sua estrutura-atividade.
A compreensão da estereoquímica é muito importante no contexto biológico, pois moléculas complexas como ácidos nucleicos, proteínas, carboidratos e fármacos, são moléculas que agem estereoquimicamente, como veremos mais adiante.
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. ... Por isso que a estereoquímica pode ser considerada uma parte da química orgânica, uma vez que a geometria das moléculas inorgânicas geralmente é mais simples e apresenta-se em um mesmo plano.
A estereoquímica é um ramo da Química Orgânica que estuda as diversas possibilidades de estruturas em três dimensões das moléculas de carbono e suas consequências, isto é, as propriedades químicas resultantes.
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Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.
Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço. - Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro. - Diasteroisômeros - estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.
A tautomeria acontece quando duas moléculas de mesma fórmula molecular, ou seja, isômeros, estão em um equilíbrio químico dinâmico numa mesma fase líquida. É um caso especial de isomeria plana em que as funções orgânicas envolvidas são aldeídos, cetonas e enóis.
A regra é a seguinte: escreve-se a estrutura do gliceraldeído com o carbono assimétrico (que faz quatro ligações diferentes) no centro, o grupo -CHO no cimo, o grupo -HO à direita, o grupo -CH2HO em baixo e o grupo -H à esquerda.
Nós podemos dizer se um objeto tem quiralidade examinando o objeto e sua imagem especular. Todo objeto tem uma imagem especular. Muitos objetos são quirais. Com isto nós queremos dizer que o objeto e a sua imagem especular são idênticas, isto é, o objeto e a sua imagem no espelho são superponíveis uma a outra.
Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiômeros com atividades farmacológicas diferentes.
Um fármaco pode exercer a sua atividade no interior do nosso corpo (biofase) de várias formas. ... Se essas estruturas têm quiralidade, podemos sugerir que, para haver interação entre elas, o fármaco deve ter arranjo espacial de sua estrutura muito bem definido.
Como vimos, o corpo humano, e os organismos vivos, tem uma preferência biológica por um determinado enantiômero. Os fármacos tem atividade biológica, e por isso, quando quirais, apenas um enantiômero atua como fármaco eficaz, enquanto o outro pode não ter efeito algum, ou ainda, pode ser um poderoso veneno.
Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. ... O exemplo mais comum é cada uma das nossas mãos, que guardam a relação de imagem especular entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. A mão é, portanto, um objeto quiral.
Quiralidade é uma propriedade geométrica importante relacionada à simetria da molécula. Uma molécula quiral não se sobrepõem à sua imagem espelho (pense em sapatos, que são específicos para o pé direito e esquerdo).
Identificação da configuração R ou S
Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R (do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S (do latím sinister, esquerdo).
Configuração Relativa: relaciona-se à medida ótica realizada. Ou seja, um enantiômero pode ser levónego (l ou -) ou destrógeno (d ou +). Essa determinação é experimental. Configuração Absoluta: derminada através de regras e definições como a de Fischer (D- e L-) e Kah-Prelog-Ingold (R e S).
Para calcular o excesso enantiomérico, você divide a rotação específica observada pela rotação específica máxima do excesso de enantiômero. Podemos calcular a porcentagem de cada enantiômero, conforme descrito neste Questão socrática.
A isomeria funcional ocorre quando há a mesma fórmula molecular porém a diferença está na função orgânica a que cada molécula pertence. Quando temos um par de isômeros sendo um aldeído e outro enol, ou um cetona e outro enol temos o caso de tautomeria.
Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
A tautomeria é um tipo de isomeria constitucional dinâmica em que os isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico. A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua fórmula estrutural plana.
Como devemos fazer para escrever a orientação espacial correta de estereoisômeros? Para podermos desenhar e reconhecer de forma correta a maneira como os substituintes de um carbono assimétrico orientam-se no espaço, precisamos de uma notação fácil e que possa ser reconhecida em qualquer lugar do mundo.
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponíveis são chamados ENANTIÔMEROS. Qualquer estrutura que não tenha plano de simetria, ou seja, qualquer estrutura quiral, pode existir como duas imagens especulares ou enantiômeros.
Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
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