Substâncias opticamente ativas – são aquelas que desviam o plano de vibração da luz polarizada. O desvio pode ocorrer em dois sentidos: o isômero que desvia a luz para o lado direito é denominado dextrógiro (d); já aquele que desvia a luz para o lado esquerdo é denominado levógiro (l).
Isômeros opticamente ativos são substâncias químicas capazes de polarizar e desviar o plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda.
Quando uma substância apresenta isômeros que não desviam o plano da luz polarizada, dizemos que temos isômeros opticamente inativos, que nada mais são do que uma mistura equimolar entre os isômeros dextrogiro e levogiro, denominada mistura racêmica.
Significado de Levógiro
adjetivo Diz-se de uma substância que faz girar para a esquerda o plano de polarização da luz: a frutose é levogira.
Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.
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A frutose possui três átomos de carbonos assimétricos, portanto, temos 8 isômeros opticamente ativos e 4 isômeros opticamente inativos, que são 4 misturas racêmicas.
No caso do isômero Z, os ligantes com átomos de maior número atômico (no exemplo, cloro e carbono) sempre estão em um mesmo plano. Já no isômero E, os ligantes de maior número atômico estão em planos opostos. São moléculas de substâncias capazes de polarizar e desviar o plano da luz para a esquerda ou para a direita.
Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
Nós podemos dizer se um objeto tem quiralidade examinando o objeto e sua imagem especular. Todo objeto tem uma imagem especular. Muitos objetos são quirais. Com isto nós queremos dizer que o objeto e a sua imagem especular são idênticas, isto é, o objeto e a sua imagem no espelho são superponíveis uma a outra.
Um composto assimétrico pode ser classificado em dextrógiro ou levógiro e isso é definido a partir da incidência de um feixe de luz sobre a molécula. Se esse feixe for desviado para a direita temos um isômero dextrógiro e se for desviado para a esquerda temos um isômero levógiro.
Já para moléculas que possuem mais de um carbono assimétrico, podemos determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos empregando as fórmulas propostas por Van t Hoff e Le Bel: Número de isômeros opticamente ativos = 2n. Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2.
Para que um composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas seja assimétricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono assimétrico, que é o carbono que possui os quatro ligantes diferentes, ou seja, carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico.
Observe que eles não são a imagem especular um do outro, ou seja, quando colocados lado a lado, eles não estão de frente para um espelho. A diferença consiste em que os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano em um (diastereoisômero cis) e em lados opostos do plano no segundo isômero (diastereoisômero trans).
A tautomeria acontece quando duas moléculas de mesma fórmula molecular, ou seja, isômeros, estão em um equilíbrio químico dinâmico numa mesma fase líquida. É um caso especial de isomeria plana em que as funções orgânicas envolvidas são aldeídos, cetonas e enóis.
Existem cinco tipos de isomeria plana: função, posição, cadeia, compensação e tautomeria. Na isomeria de função, os compostos diferem na função orgânica. Na isomeria de posição, os compostos diferem na posição de ramificações, insaturações ou grupos funcionais.
Uma mistura racémica, também designada por racemato, consiste numa mistura em quantidades iguais das formas dextrogira (d-) e levogira (l-) de um composto oticamente ativo. As misturas racémicas são designadas pelo prefixo dl- (exemplo ácido dl-lático).
Objetos quirais são objetos que não podem ser sobrepostos a sua imagem espelhada. E a palavra quiral é derivada da palavra grega para mão.
A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
Uma mistura racêmica é definida como uma mistura de dois enantiômeros, com quantidades iguais, sendo um dextrógiro (d-) e o outro levógiro (l-). Sendo assim, um feixe de luz que incide sobre essa mistura não é desviado para a direita e nem para a esquerda, seguindo paralelo ao eixo das abscissas.
Os dois primeiros são ativos (e antípodas). O ácido racêmico é inativo devido a uma compensação externa (o desvio que o dextrogiro provoca para a direita, o levogiro faz para a esquerda). A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrogiro (d) ou levogiro (l) é usando um polarímetro.
Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda).
Existem apenas seis isômeros do C5H10.
Como saber se um composto tem isomeria óptica? Isso pode ser verificado mediante o uso de um polarizador. Há isomeria óptica quando o composto contém pelo menos um carbono assimétrico (C*), também chamado de carbono quiral. Leia também Isomeria Espacial e Química Orgânica.
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
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