Para determinar se uma substância orgânica apresenta isômeros ópticos ativos, basta verificar a presença de um ou mais carbonos quirais em sua estrutura.
Para que um composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas seja assimétricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono assimétrico, que é o carbono que possui os quatro ligantes diferentes, ou seja, carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico.
Quando um feixe de luz plano-polarizada passa através de um enantiômero, o plano de polarização gira. Devido ao seu efeito sobre a luz plano-polarizada, enantiômeros separados são ditos compostos opticamente ativos.
Quando uma substância apresenta isômeros que não desviam o plano da luz polarizada, dizemos que temos isômeros opticamente inativos, que nada mais são do que uma mistura equimolar entre os isômeros dextrogiro e levogiro, denominada mistura racêmica.
Identificação da configuração R ou S
Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R (do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S (do latím sinister, esquerdo).
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A regra é a seguinte: escreve-se a estrutura do gliceraldeído com o carbono assimétrico (que faz quatro ligações diferentes) no centro, o grupo -CHO no cimo, o grupo -HO à direita, o grupo -CH2HO em baixo e o grupo -H à esquerda.
Uma forma de identificar se os compostos são enantiômeros é verificar se a molécula é assimétrica por possuir pelo menos um carbono quiral, ou seja, que possui todos os ligantes diferentes entre si.
Já para moléculas que possuem mais de um carbono assimétrico, podemos determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos empregando as fórmulas propostas por Van t Hoff e Le Bel: Número de isômeros opticamente ativos = 2n. Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2.
Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.
Ocorre isomeria plana de posição quando, analisando dois isômeros da mesma função orgânica, há diferença na posição de um grupo funcional, insaturação ou ramificação. Por exemplo, o composto metil-fenol possui três isômeros de posição: 2-metil-fenol (ou orto-metil-fenol) 3-metil-fenol (ou meta-metil-fenol)
Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada): Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro.
Isômeros opticamente ativos são moléculas de uma determinada substância orgânica que possuem a capacidade de polarizar e desviar o plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda.
Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.
A glicina não apresenta carbonos assimétricos (quiral), dessa forma, não possui isômeros. A isomeria óptica estuda o comportamento das moléculas ao receberem um feixe de luz polarizada. Algumas dessas moléculas têm a capacidade de desviar o feixe de luz, o que as caracteriza como opticamente ativas.
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
Isômeros são substâncias químicas diferentes que apresentam propriedades físicas e químicas diferentes, mas que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, a mesma quantidade de átomos de cada elemento químico.
Assim, uma aldohexose como a glicose, com seus quatro carbonos assimétricos (n = 4), apresenta 16 isômeros.
Portanto, apresenta: 24=16 enantiômeros, sendo 8 dextrogiros e 8 levogiros, e pode formar 8 misturas racêmicas. O número de misturas costuma ser metade do número de estereoisômeros opticamente ativos.
A partir dessa substância, podemos formar oito misturas racêmicas.
Portanto, apresenta 24=16 enantiômeros, sendo oito dextrogiros e oito levogiros. Assim, pode formar oito misturas racêmicas. Isso é bem explicado no texto Quantidade de Carbonos Assimétricos e Número de Isômeros Ópticos. O nome “mistura racêmica” veio do latim racemus, que significa cacho de uva.
Para determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de moléculas com vários carbonos assimétricos basta usar as expressões de Van t Hoff e Le Bel.
Questão 3. (Uespi) Quantos isômeros existem com a fórmula C4H10? Alternativa correta: a) 2. Os possíveis isômeros para hidrocarbonetos de fórmula C4H10 são isômeros de cadeia, pois existem dois alcanos que diferem pelo tamanho da cadeia principal devido à existência de ramificações.
Os enantiômeros são isômeros espaciais opticamente ativos, que são assimétricos, eles também são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis. Na estereoisomeria, ou isomeria espacial, existe a isomeria óptica, que ocorre quando compostos são opticamente ativos, isto é, desviam o plano de luz polarizada.
Outra propriedade que diferencia os enantiômeros é a ATIVIDADE ÓPTICA. A atividade óptica é a habilidade que uma substância quiral tem de desviar o plano da luz plano-polarizada em um polarímetro.
2 pares de enantiômeros (são diasteroisômeros um do outro).
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