É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre será saturado. Ele é geralmente representado por C* .
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
Observe que essa molécula possui dois carbonos quirais, que estão identificados na imagem pelos números 1 e 2. Esses carbonos possuem seus quatro grupos ligantes diferentes entre si, por isso são considerados assimétricos.
GLICINA
Quando o átomo de carbono está ligado a quatro radicais diferentes, como N2H, COOH, H, R, por exemplo. O único aminoácido que não apresenta composto quiral é a GLICINA, pois apresenta três radicais diferentes (N2H, COOH, H, H), havendo dois radicais hidrogênio.
Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes. A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria).
A identificação de um carbono quiral em um composto orgânico de cadeia aberta ou fechada é possível pela presença de um ou mais carbonos com quatro ligantes diferentes.
O carbono alfa em química orgânica refere-se ao carbono adjacente ao grupo funcional (o carbono é ligado à primeira posição, ou posição alfa, logo após o carbono que possui a função). Por extensão, o segundo carbono é o carbono beta, e assim por diante.
Terciários: Carbonos ligados diretamente a três carbonos. O pentágono violeta identifica o carbono que se encontra entre outros três carbonos. Quaternários: Carbonos ligados a quatro carbonos. Os triângulos amarelos destacam a presença do carbono quaternário.
Com a fórmula estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:
Número de isômeros opticamente ativos = 2n. Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
Carbono Assimétrico ou Quiral. Conceito de Carbono Assimétrico Uma estrutura simétrica é aquela que possui pelo menos um plano de simetria, ou seja, que se for dividida produzirá duas metades idênticas. Por exemplo, se uma raquete de tênis for dividida ao meio, as duas partes serão exatamente iguais.
Na estrutura acima, somente o carbono em preto é assimétrico, todos os outros carbonos possuem pelo menos dois ligantes iguais, sendo átomos de hidrogênio. Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não admite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir , que significa mão .
Essa molécula e todas as que apresentam dois carbonos assimétricos possuirão sempre: 4 isômeros opticamente ativos e 2 isômeros opticamente inativos (duas misturas racêmicas).
Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não admite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir, que significa mão. Quando colocamos uma de nossas mãos em frente ao espelho, a imagem reflete exatamente a mão oposta.
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