Quando uma molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, ela terá dois isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro) e dois inativos (meso e mistura racêmica).
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. Ele é fundamental para identificar a isomeria óptica e o número de isômeros que podem ser formados. Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes.
Os carbonos assimétricos, denominados de quirais, são representados por C*. O conceito de quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. A mudança de posição de dois dos grupos substituintes conduz a uma simetria da molécula.
Esses carbonos possuem seus quatro grupos ligantes diferentes entre si, por isso são considerados assimétricos. Quando comparamos os ligantes do carbono 1 com os do carbono 2, vemos que o único ligante que se repete é o H (hidrogênio), sendo, portanto, carbonos assimétricos diferentes.
Na estrutura acima, somente o carbono em preto é assimétrico, todos os outros carbonos possuem pelo menos dois ligantes iguais, sendo átomos de hidrogênio. Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não admite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir , que significa mão .
Essa molécula e todas as que apresentam dois carbonos assimétricos possuirão sempre: 4 isômeros opticamente ativos e 2 isômeros opticamente inativos (duas misturas racêmicas).
Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não admite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir, que significa mão. Quando colocamos uma de nossas mãos em frente ao espelho, a imagem reflete exatamente a mão oposta.
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