Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.
Características químicas: em relação à acidez de fenóis, podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois. Essa característica é em razão do caráter da hidroxila presente nos fenóis, essa molécula em meio aquoso se desintegra e dá origem à ionização que deixa a solução com acidez elevada.
Por outro lado, fenóis (pKa ~ 10) são mais ácidos de que álcoois devido às estruturas de ressonância mostradas a seguir: pKa (fenol) = 9.95 Mais ácido do que álcoois alifáticos, mas menos ácido do que os ácidos carboxílicos !? Etc.
Ácidos e bases conjugados são os que diferem entre si por um H+. - o caráter ácido dos ácidos carboxílicos é fraco. - a força do ácido diminui com o aumento da cadeia carbônica. - a presença, na cadeia carbônica, de grupos que atraiam elétrons da carboxila para si irá reverter a situação e aumentar a força do ácido.
A equação 10 relaciona a variação do pH calculado pela expressão 2, em função do pC, para soluções de ácido acético, quando pC varia de 0,26 a 2,26.
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As suas principais características físicas referem-se ao ponto de fusão (43 °C) e ponto de ebulição (181,7 °C), considerando que quando alcança o ponto de fusão, o fenol cristaliza em prismas incolores e possui um odor característico, ligeiramente pungente. E, em estado fundido, é um líquido claro, incolor e móvel.
Qualquer substância com um valor de pH entre 0 até 7 é considerada ácida, enquanto um valor de pH de 7 a 14 é uma base. O valor 7 é o neutro, que corresponde à água. Um ácido é qualquer composto químico que, em solução aquosa, libera íons de hidrogênio (H+). Um ácido é uma substância que doa um próton.
Para determinar a força, é necessário realizar a subtração da quantidade de oxigênios do ânion pela quantidade de hidrogênios do ácido. Se o resultado da subtração for maior ou igual a 2, será um ácido forte. Resultado igual a 1 indica ácido moderado e, se for igual a zero, temos um ácido fraco.
Ácido é toda espécie química capaz de doar um próton (H+). A espécie HCl, por exemplo, ao doar próton, converte-se em Cl-. Base é toda espécie química capaz de receber um próton (H+). A molécula H2O, ao receber um próton H+, converte-se em H3O+.
A grande diferença entre um fenol e um álcool é o carbono ao qual a hidroxila se encontra ligada. Nos fenóis, a hidroxila sempre estará ligada a um carbono do anel aromático, enquanto que nos álcoois, a hidroxila sempre estará ligada a um carbono saturado (que não apresenta dupla ou tripla ligação).
Ácidos carboxílicos são compostos polares que possuem pontos de fusão e ebulição maior que o de álcoois devido a carbonila presente em suas estruturas que resulta em ligações hidrogênio dímeras.
Essa propriedade ocorre porque os elétrons do anel benzênico realizam ressonância, dando estabilidade para o carbono ligado ao grupo OH, enquanto se forma o ânion fenóxido.
Fenol e álcool
Em sua composição o fenol é caracterizado pela ligação entre a hidroxila (ou mais de uma) e um anel aromático. Essa ligação acontece diretamente entre os dois compostos. Já no álcool a hidroxila não está ligada diretamente ao anel aromático.
Ele é um ácido carboxílico forte devido a influência dos três átomos de flúor extremamente eletronegativos. Em comparação com o ácido acético, o ácido trifluoroacético (TFA) é, pelo menos, 100.000 vezes mais ácido. O ácido trifluoroacétido é amplamente utilizado em química orgânica.
Assim, para conhecer o caráter do sal, é fundamental conhecer o ácido e a base que deram origem a ele. Quando um sal com caráter ácido é dissolvido em água, o pH do meio fica menor que 7. Já quando um sal com caráter básico é dissolvido em água, o pH do meio fica maior que 7.
Classificação dos ácidosÁcidos fortes: α ≥ 50%. Exemplo: ácido sulfúrico (H2SO4) → α = 61%.Ácidos semifortes ou moderados: 5% < α < 50%. Exemplo: ácido fosfórico (H3PO4) → α = 27%.Ácidos fracos: α ≤ 5%. Exemplo: ácido bórico (H3BO3) → α = 0,075%.
Ácidos mais comunsÁcidos mais comuns na química do cotidiano.Ácido clorídrico (HCl)Ácido sulfúrico (H2SO4)Ácido nítrico (HNO3)Ácido fosfórico (H3PO4)Ácido acético (CH3 - COOH)Ácido fluorídrico (HF)Ácido carbônico (H2CO3)
A temperatura ambiente é cerca de 25 ºC, ou seja, no diagrama acima, está entre 0ºC e 43ºC, que é quando o fenol está no estado sólido. Isso significa que, em temperatura ambiente, o fenol é sólido.
O clorofórmio, conhecido também por triclorometano, é um líquido incolor e volátil que produz efeito anestésico, por ser muito volátil absorve calor da pele.
Massa molecular: 97,97 g/mol. pH: < 1. Ponto de congelamento: 25 °C. Ponto de ebulição: 158 °C.
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