Quaisquer dois compostos com a relação objecto – imagem no es- pelho (não sobreponível) chamam-se enantiómeros. A quiralidade é uma designação associada à Química mas simultaneamente é um fenómeno que se manifesta prin- cipalmente em tudo o que é vivo.
Os enantiômeros são isômeros espaciais opticamente ativos, que são assimétricos, eles também são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis. Na estereoisomeria, ou isomeria espacial, existe a isomeria óptica, que ocorre quando compostos são opticamente ativos, isto é, desviam o plano de luz polarizada.
Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra; Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
Quiralidade é uma propriedade geométrica importante relacionada à simetria da molécula. Uma molécula quiral não se sobrepõem à sua imagem espelho (pense em sapatos, que são específicos para o pé direito e esquerdo).
Uma forma de identificar se os compostos são enantiômeros é verificar se a molécula é assimétrica por possuir pelo menos um carbono quiral, ou seja, que possui todos os ligantes diferentes entre si.
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Para calcular o número de isômeros possíveis, é necessário considerar a existência do carbono quiral. Para isso, precisamos considerar os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as sequências no sentido horário e anti-horário do anel.
Outra propriedade que diferencia os enantiômeros é a ATIVIDADE ÓPTICA. A atividade óptica é a habilidade que uma substância quiral tem de desviar o plano da luz plano-polarizada em um polarímetro.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
A quiralidade é de grande importância principalmente na farmácia e em nossas vidas. Em nosso organismo muitas moléculas são quirais, como as enzimas, e estas só agem se o ligante correto "encaixar" em seu sítio ativo. Existem fármacos que são quirais, com orientação bem definida.
Os alimentos que ingerimos, bem como a celulose dos tecidos e do papel que utilizamos, são formados por várias substâncias que contém carbonos assimétricos (quiral). Um exemplo importante é a “queima” dos alimentos em nosso organismo. ...
2 pares de enantiômeros (são diasteroisômeros um do outro).
Neste caso, somente o Isomero Levogiro, apresenta efeito Fisiologico. Outro exemplo interessante e da Aspargina, substancia que atua no Paladar.Um dos seus enantiomeros estimula as papilas gustativas da lingua, a produzir um sabor doce, o outro produz a sensaçao de um sabor amargo.
Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço. - Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro.
Enantiômeros têm propriedades físicas e químicas iguais. Diastereoisômeros têm propriedades físicas e químicas diferentes. Ex.: (a) e (c), (a) e (d), (b) e (c), (b) e (d). Diastereoisômeros também podem ser cíclicos.
Os enantiômeros apresentam os mesmos pontos de fusão, ebulição e espectros UV, IV, RMN, EM e mesmo peso molecular, mas apresentam diferentes desvios de plano de luz polarizada, bem como interação com sistemas quirais. Em organismos vivos os enantiômeros também produzem atividade biológica distinta.
Assim, o ácido (D)-(R)-(-)-láctico (produzido pelo nosso organismo no metabolismo anaeróbico da D-glicose) e o (L)-(S)-(+)-láctico (não natural) são chamados de enantiômeros.
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. Ele é fundamental para identificar a isomeria óptica e o número de isômeros que podem ser formados.
Uma molécula é quiral quando a sua imagem especular não puder ser sobreposta à molécula original. Se houver possibilidade de sobreposição entre uma molécula e sua imagem especular ela é aquiral. Um centro assimétrico é aquele no qual os substituintes ligados a ele são diferentes entre si (Figura 8).
Aminoácidos são geralmente compostos de alta polaridade, uma vez que há somente três possibilidades de apresentarem um átomo de carbono alfa que também não seja quiral. Ou seja, um carbono quiral é aquele que se liga quimicamente a quatro grupos distintos.
O conceito de quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. A mudança de posição de dois dos grupos substituintes conduz a uma simetria da molécula.
Um centro quiral consiste num átomo que se encontra ligado a quatro átomos ou grupos atómicos diferentes.
A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa, já o composto meso é opticamente inativo por compensação interna. O texto Isomeria Óptica mostrou que, quando esse tipo de isomeria ocorre, significa que o composto desvia o plano de luz polarizada.
Os dois primeiros são ativos (e antípodas). O ácido racêmico é inativo devido a uma compensação externa (o desvio que o dextrogiro provoca para a direita, o levogiro faz para a esquerda). A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrogiro (d) ou levogiro (l) é usando um polarímetro.
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
Em conclusão, o conceito de conformação engloba porções de uma molécula que não estão diretamente ligadas ao mesmo átomo e não envolvem o esqueleto covalente das moléculas, enquanto a configuração relaciona partes da molécula que estão ligadas a um mesmo átomo, havendo por isso um envolvimento direto do esqueleto ...
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