O termo quiralidade, é aplicado na química orgânica para definir um objeto que não pode ser sobreposto à sua imagem especular, ou seja, um quiral. Já um objeto aquiral a sua imagem especular pode ser sobreposta a sua imagem original.
Quiralidade é uma propriedade geométrica importante relacionada à simetria da molécula. Uma molécula quiral não se sobrepõem à sua imagem espelho (pense em sapatos, que são específicos para o pé direito e esquerdo).
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. Ele é fundamental para identificar a isomeria óptica e o número de isômeros que podem ser formados. Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes.
Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiômeros com atividades farmacológicas diferentes.
Enantiômero é um de dois estereoisômeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais.
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Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço. - Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro.
Estereocentro ou centro estereogênico é qualquer átomo em uma molécula em que os grupos tais que o intercambiamento dos grupos conduz a um estereoisômero. ... é muitas vezes confundido com o conceito de centro quiral, que é um ponto (átomo) que está ligado a quatro substituintes diferentes.
Uma molécula é quiral quando a sua imagem especular não puder ser sobreposta à molécula original. Se houver possibilidade de sobreposição entre uma molécula e sua imagem especular ela é aquiral. Um centro assimétrico é aquele no qual os substituintes ligados a ele são diferentes entre si (Figura 8).
Segundo sua disposição espacial, como a existência de dois enantiômeros, um fármaco pode antagonizar a ação de seu estereoisômero, ou um dos enantiômeros pode apresentar um efeito terapêutico e o outro ser responsável por um efeito secundário, ou ainda os dois apresentarem a mesma atividade mas apenas um manifestar um ...
A compreensão da estereoquímica é muito importante no contexto biológico, pois moléculas complexas como ácidos nucleicos, proteínas, carboidratos e fármacos, são moléculas que agem estereoquimicamente, como veremos mais adiante.
A quiralidade (ou assimetria) do carbono alfa (figura 2) confere aos aminoácidos actividade óptica (com excepção da glicina que tem só dois protões no carbono alfa, pelo que não existe carbono assimétrico). A configuração absoluta do átomo de carbono alfa dos aminoácidos é indicada através dos prefixos D- e L-.
A isomeria, um importante ramo da Química Orgânica, refere-se ao estudo de compostos orgânicos (isômeros) que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, suas moléculas possuem os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade, porém, diferenciam-se na sua estrutura ou na disposição dos átomos no espaço.
Aminoácidos são geralmente compostos de alta polaridade, uma vez que há somente três possibilidades de apresentarem um átomo de carbono alfa que também não seja quiral. Ou seja, um carbono quiral é aquele que se liga quimicamente a quatro grupos distintos.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
Os isômeros constitucionais, mais conhecidos como isômeros planos, são aqueles compostos com estruturas estáticas que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam pelas fórmulas estruturais. ... Portanto, a tautomeria é um tipo especial de isomeria constitucional de função.
Com o tempo, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto.
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.
São exemplos de aplicações da isomeria geométrica no cotidiano as gorduras presentes nos alimentos. Muito ouvimos falar atualmente nas gorduras trans, pois estas moléculas possuem este tipo de isomeria.
Um centro quiral consiste num átomo que se encontra ligado a quatro átomos ou grupos atómicos diferentes.
ASSIMÉTRICO. O carbono estereogênico é frequentemente marcado por um * (asterisco). No exemplo abaixo, o carbono marcado com asterisco possui como substituintes um grupo hidroxila, uma propila, uma butila e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado, mas é subentendido).
Síntese assimétrica, também chamada de síntese enantiosseletiva, síntese quiral ou síntese estereosseletiva, é definida pela IUPAC como a reação química (ou sequência de reações), em que um ou mais de novos elementos de quiralidade são formados numa molécula de substrato, e que produz produtos estereoisoméricos ( ...
Para calcular o excesso enantiomérico, você divide a rotação específica observada pela rotação específica máxima do excesso de enantiômero. Podemos calcular a porcentagem de cada enantiômero, conforme descrito neste Questão socrática.
O número possível de estereoisômeros é 2n, onde n é o número de centros quirais.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diasteroisômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. Os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
ESTEREOGÊNICO, o número de esteroisômeros possíveis é ≤ 2n, onde n = número de C*. ➢ Número de esteroisômeros = 4. 2 pares de enantiômeros (são diasteroisômeros um do outro).
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