Se a substituição estiver ocorrendo em um centro de quiralidade, então temos de saber se ocorreu inversão de configuração (SN2) ou racemização (SN1). Se o substrato é susceptível a rearranjo de carbocátion, então temos de saber se ocorreu rearranjo (SN1) ou se rearranjo não é possível (SN2).
Mas precisamos lembrar que o mecanismo SN1 depende da formação de um carbocátion. Ou seja, necessita-se a formação de carbono com 3 elétrons que nunca é simples de ocorrer. Portanto, sempre que possível, a reação de substituição procederá por SN2 a não ser que for dada amplas condições do carbocátion ser formado.
onde as notações significam deixar grupo e nucleófilo. Mecanisticamente, as reações E2 são concertadas (e ocorrem mais rapidamente), enquanto as reações E1 são progressivas (e ocorrem mais lentamente e com um custo mais alto de energia, geralmente). ...
Nucleófilo, na química, um átomo ou molécula que na reação química busca um centro positivo, como o núcleo de um átomo, porque o nucleófilo contém um par de elétrons disponíveis para ligação. Exemplos de nucleófilos são os ânions halogênio (I–, Cl-, Br-), o íon hidróxido (OH–), o íon cianeto (CN–), amônia (NH3) e água.
Bases fracas, moléculas neutras são ótimos grupos abandonadores Os melhores grupos abandonadores são aqueles que se tornam mais estáveis depois que se desprendem do substrato, bases mais fracas. 1, o grupo retirante começa a adquirir uma carga negativa quando de atinge o estado de transição.
Diferentemente da Sn2, a Sn1 tem sua velocidade aumentada pela presença de grupos volumosos no haleto de alquila, no inicio há a perda do grupo abandonador para formar um intermediário carbocátion (etapa lenta) e ao fim obtem-se uma mistura racêmica (par de enatiômeros) como produto da reação.
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