Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. Ele é fundamental para identificar a isomeria óptica e o número de isômeros que podem ser formados. Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes.
É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre será saturado. Ele é geralmente representado por C* .
Uma estrutura simétrica é aquela que possui pelo menos um plano de simetria, ou seja, que se for dividida produzirá duas metades idênticas. Por exemplo, se uma raquete de tênis for dividida ao meio, as duas partes serão exatamente iguais.
Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
Uma das formas de verificarmos se uma molécula possui atividade óptica, ou seja, se desvia o plano de luz polarizada, é observar se ela é assimétrica.
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Já as estruturas que não admitem plano de simetria são denominadas assimétricas. Um exemplo é a nossa mão, pois se a colocarmos diante de um espelho, ela produzirá uma imagem diferente dela própria. Se colocarmos a mão direita, a imagem será a da mão esquerda e vice-versa.
Quando um plano divide uma molécula em duas metades simétricas ele é chamado de plano de simetria (σ). Por definição σ é o plano especular que passa através da molécula de maneira que a reflexão dos átomos no plano forme um arranjo tridimensional indistinguível do original.
Uma mistura racémica, também designada por racemato, consiste numa mistura em quantidades iguais das formas dextrogira (d-) e levogira (l-) de um composto oticamente ativo. As misturas racémicas são designadas pelo prefixo dl- (exemplo ácido dl-lático).
Um composto assimétrico pode ser classificado em dextrógiro ou levógiro e isso é definido a partir da incidência de um feixe de luz sobre a molécula. Se esse feixe for desviado para a direita temos um isômero dextrógiro e se for desviado para a esquerda temos um isômero levógiro.
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
Quando uma molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, ela terá dois isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro) e dois inativos (meso e mistura racêmica).
Um centro assimétrico é aquele no qual os substituintes ligados a ele são diferentes entre si (Figura 8).
Secundários: Carbonos ligados diretamente a dois outros carbonos. Os quadrados verdes destacam os carbonos que recebem esta classificação. Terciários: Carbonos ligados diretamente a três carbonos. O pentágono violeta identifica o carbono que se encontra entre outros três carbonos.
Com a fórmula estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:Numerar os carbonos da cadeia, de preferência a partir do carbono mais próximo do grupo funcional. ... Desconsiderar alguns carbonos. ... Verificar os ligantes dos carbonos restantes.
QuímicaCarbono primário: Ligado diretamente a apenas 1 outro carbono. A seta indica os carbonos primários. ... Carbono secundário: Ligado diretamente a 2 outros carbonos. ... Carbono terciário: Ligado diretamente a 3 outros carbonos. ... Carbono quaternário: Ligado diretamente a 4 outros carbonos.
É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono ...
Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
Em química, designa qualquer composto opticamente ativo que tem a característica de fazer girar o plano da luz polarizada no sentido anti-horário (ver isomeria óptica).
Isômeros são substâncias químicas diferentes que apresentam propriedades físicas e químicas diferentes, mas que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, a mesma quantidade de átomos de cada elemento químico.
A mistura equimolecular de dois enantiômeros é denominada forma racêmica (ou mistura racêmica). A mistura racêmica é oticamente inativa, enquanto os pares de enantiômeros apresentam diferenças nas propriedades fisiológicas. Observa-se que, em certos casos, um dos enantiômeros é o isômero mais ativo.
Isomeria plana de função é um caso particular de isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas completamente diferentes. Removedor de esmalte e desinfetante são isômeros funcionais.
A isomeria plana ou constitucional subdivide-se em isomeria constitucional estática (funcional, esqueletal e posicional) e dinâmica (metameria e tautomeria). Compostos isômeros são aqueles compostos orgânicos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por suas fórmulas estruturais.
Operações de simetria: São operações que levam a rede a coincidir com ela própria (identidade, reflexão, rotação,...). Grupos pontuais de simetria: Grupos de simetria centrados num ponto fixo, tal que esse ponto fica imutável após qualquer operação de simetria, por não incluirem translacção.
A simetria consiste na conformidade e correspondência entre posição, forma e medida em relação a um eixo. ... A assimetria, por sua vez, seria a ausência da simetria, ou seja, quando não há essa correspondências entre as partes, sendo desproporcionais ou não harmoniosas.
Existem quatro tipos de simetrias em um plano: rotação, translação, reflexão e reflexão com deslizamento. A palavra “simetria” é um derivado do latim do século XVI a partir das palavras gregas para “juntos” (syn) e “medida” (metron).
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