Assim, uma aldohexose como a glicose, com seus quatro carbonos assimétricos (n = 4), apresenta 16 isômeros.
Os quatro carbonos intermediários (carbonos 2 a 5) são quirais, então existem 24 isômeros óticos.
Primeira coisa a ser identificada na molécula é saber qual é o seu carbono quiral. Nos monossacarídeos, sabemos que o carbono quiral é aquela que se localiza o mais distante do carbono do grupo carbonil. No caso da glicose, é o 5º carbono de “cima para baixo” na imagem.
Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes. A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria).
É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre será saturado. Ele é geralmente representado por C* .
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Com a fórmula estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:Numerar os carbonos da cadeia, de preferência a partir do carbono mais próximo do grupo funcional. ... Desconsiderar alguns carbonos. ... Verificar os ligantes dos carbonos restantes.
Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
Secundários: Carbonos ligados diretamente a dois outros carbonos. Os quadrados verdes destacam os carbonos que recebem esta classificação. Terciários: Carbonos ligados diretamente a três carbonos. O pentágono violeta identifica o carbono que se encontra entre outros três carbonos.
Mistura racêmica é aquela de um composto com atividade óptica, formada por moléculas dextrogiras, isto é, que podem desviar o plano da luz polarizada para a direita, e levogiras, que são capazes de desviar o plano da luz polarizada para a esquerda.
A hibridização sp3 do carbono é um fenômeno físico que ocorre quando um átomo de carbono realiza quatro ligações do tipo sigma. Hibridização sp3 do carbono é um fenômeno físico no qual os três subníveis do tipo p, localizados no segundo nível, unem-se a um subnível do tipo s, também localizado no segundo nível.
Glicose e seus isômeros
A frutose é um isômero estrutural da glicose e da galactose, o que significa que seus átomos estão ligados em ordens diferentes. Glicose e galactose são estereoisômeros (têm átomos ligados na mesma ordem, mas organizados de forma diferente no espaço).
A glicose é uma aldo-hexose de fórmula C6H12O6, cuja estrutura pode se apresentar na forma de cadeia fechada ou aberta. É encontrada principalmente em uvas e frutos. Em razão da sua estrutura se apresentar somente na forma dextrogira, a glicose também é chamada de dextrose.
Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.
Para que uma molécula apresente isomeria óptica, é necessário que a substância seja composta por uma molécula assimétrica, o que a torna capaz de desviar a luz polarizada para a direita, chamada de dextrogiro (d), ou para a esquerda, chamada de levogiro (l).
A mistura equimolecular de dois enantiômeros é denominada forma racêmica (ou mistura racêmica). A mistura racêmica é oticamente inativa, enquanto os pares de enantiômeros apresentam diferenças nas propriedades fisiológicas. Observa-se que, em certos casos, um dos enantiômeros é o isômero mais ativo.
Isômeros opticamente ativos (enantiomorfos, antípodas ópticas ou moléculas quirais), representados pela sigla IOA, são substâncias orgânicas que, quando são atravessados pela luz, são capazes de polarizar e desviá-la para a direita ou para a esquerda.
Se há apenas um carbono assimétrico, é formada apenas uma mistura racêmica. Em casos em que há mais carbonos quirais diferentes, temos a seguinte regra: o número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de estereoisômeros opticamente ativos.
-Primário: carbono ligado a apenas 1 carbono; -Secundário: carbono ligado a apenas 2 carbonos; -Terciário: carbono ligado a apenas 3 carbonos; -Quaternário: carbono ligado a 4 carbonos.
QuímicaCarbono primário: Ligado diretamente a apenas 1 outro carbono. A seta indica os carbonos primários. ... Carbono secundário: Ligado diretamente a 2 outros carbonos. ... Carbono terciário: Ligado diretamente a 3 outros carbonos. ... Carbono quaternário: Ligado diretamente a 4 outros carbonos.
Alguns átomos têm a capacidade de entrelaçar os subníveis de suas órbitas “s” e “p”, originando a hibridização do carbono sp sp2 sp3. Ou seja, esse fenômeno faz com que as partículas atômicas realizem um número mais elevado de ligações, desenvolvendo estabilidade.
Um composto assimétrico pode ser classificado em dextrógiro ou levógiro e isso é definido a partir da incidência de um feixe de luz sobre a molécula. Se esse feixe for desviado para a direita temos um isômero dextrógiro e se for desviado para a esquerda temos um isômero levógiro.
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono ...
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