Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diasteroisômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. Os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada): Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro.
Estereoisômeros podem ser divididos em duas categoriais: aqueles que são enantiômeros um do outro e aqueles que são diastereômeros um do outro.
Os diastereoisômeros e os enantiômeros são estereoisômeros, ou seja, realizam isomeria espacial, mas de tipos diferentes. A isomeria ocorre quando há dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, são formados pelos mesmos átomos e na mesma quantidade, mas se diferenciam na sua estrutura.
O número possível de estereoisômeros é 2n, onde n é o número de centros quirais.
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Um exemplo é o mentol, que possui 3 centros quirais, e portanto 8 estereoisômeros diferentes.
Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.
Enantiômeros têm propriedades físicas e químicas iguais. Diastereoisômeros têm propriedades físicas e químicas diferentes. Ex.: (a) e (c), (a) e (d), (b) e (c), (b) e (d). Diastereoisômeros também podem ser cíclicos.
Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço. - Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro.
Os enantiômeros são isômeros espaciais opticamente ativos, que são assimétricos, eles também são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis. Na estereoisomeria, ou isomeria espacial, existe a isomeria óptica, que ocorre quando compostos são opticamente ativos, isto é, desviam o plano de luz polarizada.
Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponíveis são chamados ENANTIÔMEROS. Qualquer estrutura que não tenha plano de simetria, ou seja, qualquer estrutura quiral, pode existir como duas imagens especulares ou enantiômeros.
Os únicos dois isômeros possíveis para o aldeído cinâmico são o cis (os dois hidrogênios estão no mesmo plano) e o trans (os dois hidrogênios ficam em lados opostos).
Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. ... O exemplo mais comum é cada uma das nossas mãos, que guardam a relação de imagem especular entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. A mão é, portanto, um objeto quiral.
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
Os estereoisómeros (isómeros estereoquímicos) são compostos que apresentam a mesma fórmula de estrutura mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os átomos assumem diferentes posições relativas no espaço.
O aminoácido mais simples é a glicina em que R= H pelo que a glicina é o único aminoácido opticamente inactivo. Os restantes aminoácidos apresentam estereoisómeros verificando-se que é incorporado em proteínas o isómero levógiro (L).
A contagem do número de diastereoisômeros é possível somente em substâncias cujas moléculas apresentam dois ou mais carbonos quirais diferentes entre si, ou em cadeias abertas e cíclicas que possuam isomeria geométrica cis-trans (nesses casos, sempre teremos um par de diastereoisômeros).
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. Ele é fundamental para identificar a isomeria óptica e o número de isômeros que podem ser formados. Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes.
Para calcular o número de isômeros possíveis, é necessário considerar a existência do carbono quiral. Para isso, precisamos considerar os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as sequências no sentido horário e anti-horário do anel.
Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
➢ Molécula QUIRAL: NÃO é sobreponível à sua imagem especular. ➢ Molécula AQUIRAL: é sobreponível à sua imagem especular. apresentam um átomo tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a ele. (moléculas com mais de um carbono tetraédrico estereogênico podem ou não ser quirais – depende do caso);
O grupo ─ R representa a cadeia carbônica na qual o grupo orgânico substituinte está inserido. Observação: os Grupos substituintes também são conhecidos como ramificações.
Qual é o número de estereoisômeros opticamente ativos que o ácido 2,3,4-tricloropentanoico apresenta? Alternativa “e”. Os asteriscos indicam que a molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. Portanto, apresenta: 23 = 8 enantiômeros.
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