Os estereoisómeros (isómeros estereoquímicos) são compostos que apresentam a mesma fórmula de estrutura mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os átomos assumem diferentes posições relativas no espaço.
Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço. - Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro.
Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. ... O exemplo mais comum é cada uma das nossas mãos, que guardam a relação de imagem especular entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. A mão é, portanto, um objeto quiral.
b) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
É a parte da isomeria que analisa as posições de cada um dos ligantes de um isômero no plano espacial. Assim, podemos ter duas moléculas da mesma substância, mas com ligantes em posições diferentes no espaço.
O número possível de estereoisômeros é 2n, onde n é o número de centros quirais.
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ESTEREOGÊNICO, o número de esteroisômeros possíveis é ≤ 2n, onde n = número de C*. ➢ Número de esteroisômeros = 4. 2 pares de enantiômeros (são diasteroisômeros um do outro).
Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.
Mas existem dois tipos de estereoisômeros que são os diastereoisômeros e os enantiômeros.
Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica (também conhecida como cis e trans) e a óptica.
Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, aminas, haletos e hidrocarbonetos.
Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponíveis são chamados ENANTIÔMEROS. Qualquer estrutura que não tenha plano de simetria, ou seja, qualquer estrutura quiral, pode existir como duas imagens especulares ou enantiômeros.
A lateralidade da vida
Os aminoácidos são um dos blocos construtores da vida. A partir dele são feitas a proteínas, e a grande maioria das enzimas, o que os fazem ser muitíssimo importantes. Notem também que os aminoácidos possuem um carbono quiral, e portanto, aparece na forma de enantiômeros.
São estereoisômeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais. E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes.
Estereoisômeros podem ser divididos em duas categoriais: aqueles que são enantiômeros um do outro e aqueles que são diastereômeros um do outro.
O aminoácido mais simples é a glicina em que R= H pelo que a glicina é o único aminoácido opticamente inactivo. Os restantes aminoácidos apresentam estereoisómeros verificando-se que é incorporado em proteínas o isómero levógiro (L).
É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono ...
Existem cinco tipos de isomeria plana: função, posição, cadeia, compensação e tautomeria. Na isomeria de função, os compostos diferem na função orgânica. Na isomeria de posição, os compostos diferem na posição de ramificações, insaturações ou grupos funcionais.
Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. Ele é fundamental para identificar a isomeria óptica e o número de isômeros que podem ser formados. Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes.
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Observe que, na primeira molécula, os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano espacial, por isso esse isômero é denominado de cis, pois essa palavra vem do latim que significa “aquém de” ou “próximo a”.
A estereoisomeria pode ser subdividida nas áreas menores de isomeria óptica e isomeria geométrica ou c is-trans; o último tipo de isomeria é ilustrado pelo par de isômeros c is-trans, os ácidos maléico e fumárico.
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
➢ Molécula QUIRAL: NÃO é sobreponível à sua imagem especular. ➢ Molécula AQUIRAL: é sobreponível à sua imagem especular. apresentam um átomo tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a ele. (moléculas com mais de um carbono tetraédrico estereogênico podem ou não ser quirais – depende do caso);
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