Os estereoisómeros (isómeros estereoquímicos) são compostos que apresentam a mesma fórmula de estrutura mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os átomos assumem diferentes posições relativas no espaço.
Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada): Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro.
Isômeros constitucionais são isômeros que diferem porque seus átomos estão conectados em uma ordem diferente. Estereoisômeros não são isômeros constitucionais. Estereoisômeros tem seus átomos conectados na mesma sequência (mesma constituição), mas eles diferem no arranjo de seus átomos no espaço.
O número possível de estereoisômeros é 2n, onde n é o número de centros quirais.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diasteroisômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. Os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
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Os estereoisómeros (isómeros estereoquímicos) são compostos que apresentam a mesma fórmula de estrutura mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os átomos assumem diferentes posições relativas no espaço.
Os diastereoisômeros e os enantiômeros são estereoisômeros, ou seja, realizam isomeria espacial, mas de tipos diferentes. A isomeria ocorre quando há dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, são formados pelos mesmos átomos e na mesma quantidade, mas se diferenciam na sua estrutura.
ESTEREOGÊNICO, o número de esteroisômeros possíveis é ≤ 2n, onde n = número de C*. ➢ Número de esteroisômeros = 4. 2 pares de enantiômeros (são diasteroisômeros um do outro).
Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.
Identificação da configuração R ou S
Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R (do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S (do latím sinister, esquerdo).
Os isômeros constitucionais, mais conhecidos como isômeros planos, são aqueles compostos com estruturas estáticas que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam pelas fórmulas estruturais.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diasteroisômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. Os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
A isomeria espacial ou estereoisomeria acontece quando dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma estrutura plana, mas diferem quanto a sua estrutura espacial. Os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados estereoisômeros.
Os enantiômeros são isômeros espaciais opticamente ativos, que são assimétricos, eles também são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis. Na estereoisomeria, ou isomeria espacial, existe a isomeria óptica, que ocorre quando compostos são opticamente ativos, isto é, desviam o plano de luz polarizada.
Objetos quirais são objetos que não podem ser sobrepostos a sua imagem espelhada. E a palavra quiral é derivada da palavra grega para mão.
O aminoácido mais simples é a glicina em que R= H pelo que a glicina é o único aminoácido opticamente inactivo. Os restantes aminoácidos apresentam estereoisómeros verificando-se que é incorporado em proteínas o isómero levógiro (L).
Isomeria de cadeia Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica); Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa, já o composto meso é opticamente inativo por compensação interna. O texto Isomeria Óptica mostrou que, quando esse tipo de isomeria ocorre, significa que o composto desvia o plano de luz polarizada.
Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
Um exemplo é o mentol, que possui 3 centros quirais, e portanto 8 estereoisômeros diferentes.
Para calcular o excesso enantiomérico, você divide a rotação específica observada pela rotação específica máxima do excesso de enantiômero. Podemos calcular a porcentagem de cada enantiômero, conforme descrito neste Questão socrática.
Para calcular o número de isômeros possíveis, é necessário considerar a existência do carbono quiral. Para isso, precisamos considerar os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as sequências no sentido horário e anti-horário do anel.
ASSIMÉTRICO. O carbono estereogênico é frequentemente marcado por um * (asterisco). No exemplo abaixo, o carbono marcado com asterisco possui como substituintes um grupo hidroxila, uma propila, uma butila e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado, mas é subentendido).
➢ Molécula QUIRAL: NÃO é sobreponível à sua imagem especular. ➢ Molécula AQUIRAL: é sobreponível à sua imagem especular. apresentam um átomo tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a ele.
Também chamados de antípodas ópticas, enantiomorfos ou moléculas quirais, são moléculas orgânicas que apresentam a capacidade de desviar o sentido da luz polarizada para a esquerda ou para a direita. A molécula de um composto orgânico que é capaz de desviar a luz para a direita é denominada de dextrogira.
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