O conceito de quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. ... Eles têm em sua estrutura átomos com orientação tridimensional, uma modificação dessa orientação ocasiona a diminuição ou mudanças nos efeitos biológicos do medicamento.
Para identificar um carbono quiral, basta reconhecer um carbono que possui quatro ligantes diferentes, independentemente se a estrutura orgânica for aberta ou fechada.
[ Química ] Que é assimétrico e não se pode sobrepor à sua imagem especular, à qual não é idêntico e com a qual não se confunde (ex.: centro quiral; molécula quiral; sistema quiral).
Carbono quiral é um átomo de carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. ... A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria).
O termo quiralidade (atributo geométrico), é aplicado na química orgânica para definir um objeto que não pode ser sobreposto à sua imagem especular (espelho), ou seja, um quiral. Já um objeto aquiral a sua imagem especular pode ser sobreposta a sua imagem original.
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Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiômeros com atividades farmacológicas diferentes.
Enantiômero é um de dois estereoisômeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais.
Em química, designa qualquer composto opticamente ativo que tem a característica de fazer girar o plano da luz polarizada no sentido anti-horário (ver isomeria óptica).
Significado de Isômero
Que ou o que tem a mesma composição química e a mesma massa molecular, mas cuja estrutura atômica e propriedades diferem.
É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono ...
Os alimentos que ingerimos, bem como a celulose dos tecidos e do papel que utilizamos, são formados por várias substâncias que contém carbonos assimétricos (quiral). Um exemplo importante é a “queima” dos alimentos em nosso organismo. ...
O conceito de quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. A mudança de posição de dois dos grupos substituintes conduz a uma simetria da molécula.
Existem muitos outros exemplos de objetos que são quirais: um pé de tênis, uma orelha, um parafuso de madeira, um carro, etc. O corpo humano é estruturalmente quiral, com o coração localizado à esquerda do centro e o fígado à direita.
Um centro quiral consiste num átomo que se encontra ligado a quatro átomos ou grupos atómicos diferentes. Isto é, um composto cujas moléculas são quirais pode existir como um, ou outro, enantiómero. ... Um composto cujas moléculas são aquirais não possui enantiómeros.
O propeno e o ciclopropano são exemplos de isômeros porque esses compostos apresentam a mesma quantidade de carbonos (3) e hidrogênios (6) e, portanto, possuem a mesma fórmula molecular: C3H6. ...
A isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Com essa observação, surgiu a definição de isomeria: ... “Isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular.”
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.
Um composto assimétrico pode ser classificado em dextrógiro ou levógiro e isso é definido a partir da incidência de um feixe de luz sobre a molécula. Se esse feixe for desviado para a direita temos um isômero dextrógiro e se for desviado para a esquerda temos um isômero levógiro.
Isômeros opticamente ativos são substâncias químicas capazes de polarizar e desviar o plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda. ... Assim, se uma substância apresenta carbono quiral, automaticamente ela possui moléculas com comportamento óptico, ou seja, isômeros opticamente ativos.
Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n )/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada): Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro.
Estereocentro ou centro estereogênico é qualquer átomo em uma molécula em que os grupos tais que o intercambiamento dos grupos conduz a um estereoisômero. ... é muitas vezes confundido com o conceito de centro quiral, que é um ponto (átomo) que está ligado a quatro substituintes diferentes.
Enantiômeros são moléculas orgânicas que são chamadas assim em razão da sua forma, pois para cada enantiômero existe um de forma idêntica porém invertida, como se esta estivesse em frente a um espelho.
Como vimos, o corpo humano, e os organismos vivos, tem uma preferência biológica por um determinado enantiômero. Os fármacos tem atividade biológica, e por isso, quando quirais, apenas um enantiômero atua como fármaco eficaz, enquanto o outro pode não ter efeito algum, ou ainda, pode ser um poderoso veneno.
Uma molécula é quiral quando a sua imagem especular não puder ser sobreposta à molécula original. Se houver possibilidade de sobreposição entre uma molécula e sua imagem especular ela é aquiral. Um centro assimétrico é aquele no qual os substituintes ligados a ele são diferentes entre si (Figura 8).
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