A reação SN2 é um tipo de mecanismo de reação comum na química orgânica e significa substituição nucleofílica bimolecular. Na reação, a ligação com o grupo de saída é quebrada e se forma uma nova ligação química com um nucleófilo através de seu par de elétrons em uma única etapa.
Se a substituição estiver ocorrendo em um centro de quiralidade, então temos de saber se ocorreu inversão de configuração (SN2) ou racemização (SN1). Se o substrato é susceptível a rearranjo de carbocátion, então temos de saber se ocorreu rearranjo (SN1) ou se rearranjo não é possível (SN2).
Substituição nucleofílica bimolecular (SN2): no mecanismo SN2 a ruptura da ligação C-X e a formação da ligação C-Y ocorre na mesma etapa. O carbono passa por um estado de transição trigonal e não desenvolve carga. Este mecanismo ocorre com inversão de configuração em carbonos assimétricos.
A substituição aromática eletrofílica (SEAr) é uma reação orgânica em que ocorre a substituição de um ligante no anel aromático pela reação com um reagente deficiente de elétrons, chamado de eletrófilo.
Em substituições faz-se um estudo variando-se um dos reagentes. Porém, em eliminações este método é mais complexo, visto que em E1 geralmente utiliza-se solvente como base. Cinética de reação variando- se os isótopos: Se KIE > 1 reação segue E2: remoção do H+ ou D+ é determinante da vel.
SN2: SN 2 são reações de passo único, em que tanto o nucleófilo quanto o substrato estão envolvidos no passo determinante da velocidade. Portanto, a concentração do substrato e a do nucleófilo afetarão o passo determinante da taxa. SN1 Reações: O primeiro passo das reações de SN1 é remover o grupo de saída para dar um carbocation.
Essa é o critério para diferenciar entre os mecanismos SN1 e SN2. Na reação SN1, o nucleófilo não participa da etapa limitante da velocidade da reação, enquanto no SN2 o nucleófilo força o grupo de saída na etapa limitante.
EvidênciasEvidências Experimentais Experimentais parapara oo MecanismoMecanismo da da Reação Reação SN2 1. A velocidade de reação depende da concentração do haleto de alquila e do nucleófilo (segunda ordem). 3. A velocidade de reação com um certo nucleófilo diminui com o aumento do tamanho substrato. 2.
Os casos mais típicos de SN2 ocorrem quando X é um halogênio. A quebra da ligação C-X e a formação da nova ligação (geralmente denominada C-Y ou C-Nu) ocorrem simultaneamente através de um estado de transição no qual um carbono sob ataque nucleofílico é trigonal e considera-se que tenha uma hibridização sp 2.
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