Em química, uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil).
A reação SN2 é um tipo de mecanismo de reação comum na química orgânica e significa substituição nucleofílica bimolecular. Na reação, a ligação com o grupo de saída é quebrada e se forma uma nova ligação química com um nucleófilo através de seu par de elétrons em uma única etapa.
As reações de substituição são aquelas nas quais um átomo (ou grupo de átomos) da molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos). ... As reações de substituição ocorrem especialmente com alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos orgânicos.
Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é colocada em um mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como resultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas (dependendo da quantidade de carbonos no reagente).
Eles agem como receptores de elétrons durante uma reação química. ... Para que uma reação química seja realizada, um eletrófilo deve estar próximo a um composto ou grupo que possua excesso de carga negativa e tenda a emitir elétrons. Esse grupo é chamado de nucleófilo.
A molécula que sofre estas mudanças, comporta-se como eletrófilo (sendo atacado pelo nucleófilo). Ocorre ainda a quebra da ligação entre um átomo de carbono sp3 e o grupo mais eletronegativo. Este grupo leva consigo os elétrons da antiga ligação, e chama-se Grupo Abandonador (GA).
Há dois tipos de substituição nucleofílica ao carbono saturado, a de primeira ordem (SN1) e a de segunda ordem (SN2). Na reação SN2 a velocidade da reação depende da concentração do substrato e do nucleófilo. A velocidade da reação depende da natureza do grupo abandonador.
SN1 reação: SN1 A reação é unimolecular e uma reação de primeira ordem. Então substrato afeta a taxa de reação. SN2 reação: SN2 A reação é bimolecular ou uma reação de segunda ordem. Portanto, tanto o substrato quanto o nucleófilo afetam a taxa de reação.
Nucleófilos Prof. Hugo Braibante-UFSM R' NH R R O R Nucleófilos Produtos álcool Função H O H R O H Éteres R O H R NH 2Aminas 1ª R' NH 2 NH 3 Aminas 2ª H O H + R Br H O H R + + Br H O R O H H + H 3 O ++ Br Em algumas circunstâncias a água irá reagir. Reação de Substituição Nucleófilos Prof. Hugo Braibante-UFSM REAÇÕES “Similares”
Entre as substâncias orgânicas utilizadas nas reações de substituição estão alcanos, benzenos e haletos orgânicos, enquanto que as substâncias inorgânicas mais utilizadas são ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ), ácido nítrico (HNO 3) e substâncias simples halogenadas (flúor-F 2, cloro-Cl 2, bromo-Br 2 ou iodo-I 2 ).
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Ysubstitui X( Substituição ) Y“desloca ” X Um grupo substitui outro. Reação de Substituição Prof. Hugo Braibante-UFSM Nu: + R X R Nu + :X- Nucleófilo Substrato Produto Leaving Group (LG) DESLOCAMENTO NUCLEOFÍLICO o Nucleófilo “desloca ” o leavinggroup. Esta é uma reação de “substituição” : Nu substitui o X .
EfeitoEfeito da da EstruturaEstrutura do do SubstratoSubstrato 15 Impedimento Impedimento Estérico Estérico em Reações Sem Reações SN2 Um substituinte volumoso no substrato reduz a reatividade (velocidade): impedimento estérico 16
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