A nomenclatura das cetonas é feita escrevendo-se o número de carbonos, o tipo de ligação entre os átomos de carbono e o sufixo “ona”, que indica o grupo funcional.
propanona
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona.
De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura oficial é propanona, embora dimetilcetona ou acetona sejam também utilizados em larga escala. Trata-se da mais simples e mais importante de todas as cetonas, conforme já fora mencionado. Sua fórmula estrutural é mostrada na figura ao lado.
grupo carbonila
As cetonas possuem o grupo carbonila entre dois carbonos e a mais importante comercialmente é a propanona, mais conhecida como acetona.
A nomenclatura de aldeídos segue as mesmas regras que a das cetonas, porém a terminação é “al” e não é necessário numerar a posição do grupo funcional na cadeia. O sufixo é “al”, enquanto que nas cetonas é “ona”; ... Não pare agora...
Assim, o nome da cetona em questão é 3,5-dimetil-hept-2-en-4-ona. Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome usual para essa cetona será metil-propil-cetona.
Nomenclatura das cetonas
| Prefixo (nº de carbonos) | Sufixo (grupo funcional) | |
|---|---|---|
| 1 carbono | Met- | Cetona |
| 2 carbonos | Et- | |
| 3 carbonos | Prop- | |
| 4 carbonos | But- |
São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila em carbono primário, ou seja, em qualquer ponta de cadeia. Como nos aldeídos o grupo carbonila sempre está na ponta da cadeia não é necessário fazer sua localização.
A nomenclatura usual é feita escrevendo-se a palavra “aldeído” seguida do nome usual do ácido carboxílico correspondente. Mas ela só é utilizada para aldeídos de cadeia normal (não ramificada) e saturada (que possui somente ligações simples entre carbonos.
Fórmula geral das cetonas: C3H6O. Os compostos orgânicos pertencentes a essa classe são miscíveis com água e por isso têm várias aplicações.
Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes. Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar: ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts.
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos. As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos.
Entre as cetonas mais conhecidas está a acetona, solvente usado comumente para remover esmaltes de unhas. Sua estrutura é a seguinte: No entanto, o nome oficial desse composto não é acetona. Vamos descobrir qual é o seu nome, aprendendo as regras de nomenclatura para cetonas estabelecidas pela IUPAC:
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas. As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis.
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